Man könnte ihn fast das Enfant Terrible der Bollywood-Szene nennen: Saif Ali Khan machte zu Beginn seiner Karriere vor allem durch Negativschlagzeilen auf sich aufmerksam. So erschien er angetrunken am Set oder feierte eine Skandal-Hochzeit mit der zwölf Jahre älteren Schauspielerin Amrita Singh, von der er mittlerweile wieder getrennt lebt.
Auch seine ersten Versuche vor der Kamera waren zunächst nicht gerade von Erfolg gekrönt. Erst mit der romantischen Komödie „Yeh Dillagi!“ gelang ihm 1994 der große Durchbruch. Prompt wurde er im gleichen Jahr als bester Newcomer mit dem Filmfare Award ausgezeichnet. Es folgten Bollywood-Hits wie das Drama „Dil Chahta Hai“, die Dreiecks-Romanze „Na Tum Jaano Na Hum“ und die bittersüße Romanze „Lebe und denke nicht an morgen“.
Noch drei Mal insgesamt wurde der Sohn des berühmten Cricket-Spielers Mansoor Ali Khan und der Schauspielerin Sharmila Tagore mit dem Filmfare Award geehrt. Zwei der begehrten Trophäen erhielt er alleine für „Lebe und denke nicht an morgen“ und zwar in den Kategorien „Bester Nebendarsteller“ und „Bester Look“.